Za prawdopodobną inicjatorkę powstania prawosławnego klasztoru w Bielsku uchodzi księżna Helena Moskiewska (1476-1513), małżonka wielkiego księcia litewskiego i króla Polski Aleksandra Jagiellończyka. Po śmierci władcy (w 1506 roku) Helena żyła głównie w Wilnie, ale bywała również w Bielsku, bowiem miasto było częścią jej oprawy wdowiej. Odsunięta od dotychczasowego życia i osamotniona Helena chciała wrócić do Moskwy, ale ostatecznie jej to uniemożliwiono.
O samym monasterze (klasztorze prawosławnym) wiadomo, że funkcjonował w Bielsku jeszcze przed 1529 rokiem. Wówczas na mocy przywileju króla Zygmunta I Starego otrzymał uposażenie w postaci pięciu włók ziemi, z których dwie znajdowały się na terenie Stryk. Przywilej króla Zygmunta Augusta z 16 grudnia 1560 r. uposażył cerkiew w dwie włóki gruntu we wsi Młodzianowo i jedną w Widowie.
Późniejsze dokumenty z drugiej połowy XVI wieku wskazują, że monaster posiadał już bogate uposażenie. Mniej więcej w tym czasie powstała przy nim szkoła i szpital. Po po unii brzeskiej (1596 roku), do monasteru przeniosło się wielu mnichów z klasztorów, które przyjęły unię, zaś monaster Nikolski zasłynął tym, że nigdy się nie podporządkował jej postanowieniom i przez cały XVII i XVIII wiek był jednym z ośrodków oporu wobec latynizacji.
14 marca 1633 r. król Władysław IV potwierdził przynależność monasteru do Cerkwi prawosławnej. Trwały spory między mnichami i duchowieństwem unickim. Po zajęciu przez unitów cerkwi Bogojawleńskiej w Bielsku, aktem królewskim z 30 marca 1639 r. bractwo zostało zachowane, a działalność jego skupiła się przy monasterze Nikolskim. Przywilej Jana Kazimierza z 15 marca 1653 r. reaktywował bractwo przy cerkwi św. Mikołaja. Prawa i przywileje zostały poszerzone przez Michała Korybuta Wiśniowieckiego w 1673 r. Ludność prawosławna Bielska otrzymała prawo swobodnego odprawiania nabożeństw, urządzania procesji oraz dostęp do urzędów miejskich, potwierdzono prawo do szpitala dla ubogich oraz szkoły. Oczywiście nie uciszyło to konfliktu. Przez cały czas były podejmowane próby odebrania monasteru. Mnisi składali interwencję u królów polskich niemal przez cały wiek XVII w latach: 1633, 1636, 1644, 1673, 1681 i 1699. W 1676 r. cerkiew klasztorna została zniszczona przez pożar i była odbudowywana przez kilka lat. Członkowie bractwa byli inicjatorami budowy cerkwi po pożarze i wspierali materialnie odbudowę. W 1700 r. przywileje dla bractwa potwierdził August II Sas, z prawem założenia szpitala i szkoły.
W końcu XVIII w. monaster Nikolski był jednym z ostatnich ośrodków prawosławia na Podlasiu, obok innych klasztorów – monasteru Zaśnięcia Matki Bożej w Zabłudowie oraz monasterów Trójcy Świętej i Przemienienia Pańskiego w Drohiczynie. W drugiej połowie XVIII wieku w monasterze przebywało od dwóch do ośmiu mnichów nazywanych czerńcami, a parafia funkcjonująca przy klasztorze w 1791 roku skupiała 737 wiernych z Bielska i Pilik. W tym czasie dochodziło do licznych ekscesów. Bielski monaster św. Mikołaja objęli opieka ambasadorowie rosyjscy. Hieromnich z monasteru Nikolskiego Piotr Artowski, który w lutym 1761 roku pełnił funkcję kapelana przy ambasadzie rosyjskiej złożył w memoriał w sprawie krzywd wyrządzonych klasztorowi przez „Polaków i katolików”.
W końcu lipca 1772 roku naczelny dowódca wojsk rosyjskich w Warszawie gen. Aleksander Bibikow skierował do Bielska oddział rosyjskich żołnierzy, aby zmusić Ignacego Piaseckiego, ekonoma starostwa bielskiego, do zwrotu gruntów monasterowi św. Mikołaja. Dochodziło też to innych incydentów, które przytacza np. Z. Romaniuk w pracy: Śmierć albo życie wolne. Powstanie kościuszkowskie na ziemi bielskiej. Np. jesienią 1771 roku w kronice parafii katolickiej odnotowano: Przed trzema laty (1768), gdy czerniec (mnich prawosławny) ma Ojca świętego (Klemensa XIII) w gospodzie pewnej mówiąc przed katolikami tam przytomnemi (obecnymi), że wasz Ojciec święty nie wart podeszwy u buta mojego, pocztowy jeden wyszedłszy z tej gospody i wziąwszy nasię opoczną powrócił i dobywszy harapika (bata) zemścił się nad bluźniercą, gdy go publicznie przez miasto pędził chłostając harapikiem.
Między końcem 1768 roku a czerwcem 1769 roku ksiądz Jan Szyjkowski w bielskiej kronice parafialnej odnotował: Żołnierze popów ruskich poturbowali, pod wartą w chorągwi przez noc trzymali. Z kolei na Wielkanoc 1770 roku wikariuszowi bielskiemu ks. Janowi Leśniewskiemu ukradli Moskale brewiarz, który jednak odnalazł się, co poczytano za cud. 4 października 1771 roku przechodził przez Bielsk oddział rosyjski pułkownika Drewicza i tu nocował. Oddział prowadził ze sobą 40 konfederatów barskich wziętych do niewoli. W tym czasie w Bielsku jednego konfederata, który wpadł do cerkwi schizmatyckiej (prawosławnej), kozacy złapali i drugiego w mieście u kowala. Zimą 1772 roku oddziały rosyjskie zajęły kwatery na leża zimowe w Bielsku. W tym czasie bezwzględnie ściągali kontrybucję z całej ziemi bielskiej. Księża katoliccy w swojej kronice parafialnej odnotowali wzmiankę o ich zdemoralizowaniu, rozpuście i złych nałogach.
Kilkanaście lat później w 1789 roku doszło do aresztowania biskupa prawosławnego Wiktora Sadkowskiego, w związku z oskarżeniami o bliskie kontakty z Moskwą i podejrzeniami o zdradę. W tym czasie doszło do najścia cerkwi św. Mikołaja przez wojsko polskie. W 1789 roku żołnierze nie patrząc na świętość miejsca, powywracali prestoły i żertwienniki szukając ukrytych pod nimi noży. W poszukiwaniu dowodów zdrady rozkopano nawet świeże mogiły.
W marcu 1789 roku ihumenem (przełożonym) monasteru w Bielsku został Sawa Palmowski, który złożył przysięgę na wierność Rzeczypospolitej. W marcu 1793 roku pod wpływem nacisków rosyjskich został pozbawiony przewodnictwa klasztoru w Bielsku i przymuszony do wyjazdu do Warszawy. W czasie wojny polsko-rosyjskiej w obronie Konstytucji 3 Maja, 17 lipca 1792 roku do Bielska wkroczył pułkownik Popow, biorąc do niewoli dwóch litewskich maruderów. Następnego dnia wkroczyły do miasta większe jednostki rosyjskie. 21 lipca w Bielsku pojawił się głównodowodzący rosyjski generał Michaił Kreczetnikow, który kolejnego dnia (22 lipca) zmusił mieszkańców Bielska do złożenia przysięgi na akt targowicki. Tego dnia odbyło się też nabożeństwo w monasterze Nikolskim. Kreczetnikow pozostawił w monasterze 300 rubli jako dar od Katarzyny II.
W 1795 roku monaster w Bielsku znalazł się na terenie zaboru pruskiego. W ciągu kolejnych dwunastu lat jego przełożony, Laurenty Michalski, przeprowadził gruntowny remont głównej cerkwi monasterskiej pochodzącej z 1678 roku. W tym celu zlecił wykonanie nowego ikonostasu (1806) i rekonstrukcję zniszczonego dzwonu. W 1807 klasztor znalazł się na terenie zaboru rosyjskiego, w jurysdykcji eparchii mińskiej rosyjskiego Kościoła prawosławnego. Rok później na polecenie biskupa mińskiego Hioba dziekan klasztorów eparchii przeprowadził wizytację monasteru. Wykazała ona, że zabudowania monasterskie były w dobrym stanie. Po zapoznaniu się z wynikami wizytacji konsystorz eparchii mińskiej uznał za wskazane utrzymanie funkcjonowania monasteru w Bielsku, głównie z powodu prowadzenia przez mnichów parafii z 748 wiernymi. Jednak w 1825 roku decyzja w sprawie klasztoru została zmieniona z uwagi na niewielką liczbę powołań. Postanowiono klasztor zamknąć, a cerkiew pełniła rolę parafialnej.
W 1843 r. cerkiew Nikolską podniesiono do rangi soboru, i w 1863 r. do parafii należało 1171 osób. Decyzją władz duchownych, soborną cerkwią miasta Bielska została świątynia pw. Świętej Trójcy, zaadoptowana z kościoła karmelitów, natomiast dotychczasowa cerkiew św. Mikołaja została filią cerkwi przysoborowej.
W II Rzeczypospolitej dawna cerkiew monasterska św. Mikołaja stała się w 1924 r. nieetatową filią parafii Narodzenia Matki Bożej w Bielsku Podlaskim. W latach 1930-31 przeprowadzono jej kapitalny remont. Przy cerkwi św. Mikołaja w 1938 r. było skupionych 1516 osób. Podczas II wojny światowej, 23 czerwca 1941 r., w czasie bombardowania miasta, cerkiew doszczętnie spłonęła. Po pożarze nie została już odbudowana.
Po II wojnie światowej, w zmienionej sytuacji politycznej, teren pocerkiewny zajęły władze państwowe. W latach 60-tych władze szkolne otrzymały plac pocerkiewny i została tu wzniesiona szkoła podstawowa i Liceum Ogólnokształcące z białoruskim językiem nauczania. Dla upamiętnienia miejsca w 1998 roku. wzniesiono kaplicę na wzór dawnej dzwonnicy przy cerkwi Św. Mikołaja.
(ms)